TEMA 1: La Química Orgánica. Desarrollo de la teoría del enlace químico. Formación del enlace covalente: Teoría del Orbital Molecular. Hibridación del átomo de carbono. Orbitales híbridos sp³ y estructura del metano. Orbitales híbridos sp² y estructura del etileno. Orbitales híbridos sp y estructura del acetileno. Hibridación de otros átomos: nitrógeno, oxígeno, boro. Propiedades del enlace químico: longitud y energía de enlace. Polaridad de enlaces y moléculas. Isomería.

TEMA 2: Enlace químico deslocalizado: Descripción por el método del Orbital Molecular. Teoría de la Resonancia. Efectos estructurales. Efecto inductivo y de campo Efecto mesomérico. Fuerzas intermoleculares. Estructura y propiedades físicas. Acidos y bases. Introducción a la espectroscopía molecular.

TEMA 3: Reacciones orgánicas. Mecanismo de reacción. Tipos de reacciones orgánicas. Reactivos nucleófilos y electrófilos. Reacciones polares. Reacciones por radicales libres. Descripción de una reacción: velocidad y equilibrio. Diagrama de energía. Estado de transición Estado intermediario. Postulado de Hammond. Principio de reversibilidad microscópica. Tipos y estabilidad de intermediarios de reacción.

TEMA 4: Estereoquímica. Estereoisómeros. Actividad óptica y quiralidad. Rotación específica. Enantiómeros. Diastereómeros. Compuestos meso. Proyecciones de Fischer. Análisis configuracional. Asignación de configuración R y S. Compuestos con más de un centro quiral. Mezclas racémicas.

TEMA 5: Hidrocarburos saturados: alcanos. Nomenclatura. Estructura. Grupos alquilo. lsomería estructural. Análisis conformacional. Propiedades físicas. Fuentes naturales de hidrocarburos. Gas natural y petróleo. Métodos de preparación. Propiedades químicas. Cicloalcanos. Conformaciones. Naturaleza de la tensión de los anillos. Conformaciones del ciclohexano: enlaces axiales y ecuatoriales. Ciclohexanos sustituidos.

TEMA 6: Hidrocarburos insaturados. Alquenos. Nomenclatura. Estructura e isomería. Nomenclatura cis-trans. Configuración E-Z: reglas de secuencia. Estabilidad de alquenos. Propiedades físicas. Métodos industriales de obtención. Principales usos. Métodos generales de síntesis. Propiedades químicas. Reacciones de adición electrofílica. Adición de halogenuro de hidrógeno: Regla de Markovnikov. Reacciones regioselectivas. Adición de halógenos. Formación de halohidrinas. Hidratación de alquenos. Reacciones de oximercuración e hidroboración. Adición de HBr por radicales libres: efecto peróxido. Reacciones de oxidación. Reacciones de reducción. Adición de carbenos. Ciclopropanación. Alquinos. Estructura. Nomenclatura, Propiedades físicas. Métodos generales de preparación. Acetileno: importancia industrial. Propiedades químicas. Reacciones de adición electrofílica: cationes vinílicos. Reacciones de reducción. Reacciones de oxidación. Acidez de alquinos terminales: iones acetiluros. Alquilación. Dienos. Clasificación. Dienos conjugados. Descripción del 1,3-butadieno por orbitales moleculares. Estabilidad. Adición electrofílica a dienos conjugados: carbocationes alílicos. Control cinético y control termodinámico. La reacción de Diels-Alder.

TEMA 7: Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura. Propiedades físicas. Benceno: estabilidad. Aromaticidad. Regla de Hückel. Propiedades químicas. Reacción de sustitución electrofílica aromática. Tratamiento general. Nitración, halogenación, sulfonación. Reacciones de Friedel y Craft: alquilación y acilación. Núcleos bencénicos sustituídos: efecto de los sustituyentes en las reacciones de sustitución electrofílica aromática, reactividad y orientación. Arenos. Reacciones de la cadena lateral. Hidrocarburos aromáticos polinucleares: naftaleno. Reactividad. Reacción de sustitución electrofílica aromática: tipos de hidrógeno. Antraceno. Fenantreno. Reacciones de oxidación y de reducción.

TEMA 8: Compuestos orgánicos halogenados. Clasificación y nomenclatura. Halogenuros de alquilo. Propiedades físicas. Importancia industrial. Métodos generales de preparación. Halogenación de alcanos y bromación alílica de alquenos. Compuestos organometálicos. Reactivos de Grignard y reactivos organolíticos. Reacciones de acoplamiento: empleo de reactivos de Gilman. Reacciones de reducción. Reacciones de los halogenuros de alquilo: sustitución nucleofílica. Reacciones S_N2: mecanismo, cinética, estereoquímica. Reacciones S_N1: solvólisis. Reacciones de eliminación b. Reacciones E2: mecanismo, cinética. La aproximación del estado de transición variable. Reacciones E1. Estereoquímica. Características. Competencia Sustitución-Eliminación. Reacción de sustitución nucleofílica aromática.

TEMA 9: Alcoholes. Estructura. Clasificación. Nomenclatura. Propiedades físicas. Métodos de preparación. Reacciones de los alcoholes. Deshidratación. Oxidación. Protección de los alcoholes. Polioles. Eteres. Nomenclatura. Estructura. Preparación de éteres. Síntesis de Williamson. Alcoximercuración-desmercuración de alquenos. Reacciones de los éteres: ruptura ácida. Epóxidos. Preparación. Reacciones de los epóxidos: apertura del anillo epoxídico.

TEMA 10: Compuestos carbonílicos. Tratamiento general. El grupo carbonilo. Reacciones generales de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica, sustitución nucleofílica en el carbono acilo, reacciones de a-sustitución y condensaciones carbonílicas. Aldehídos y cetonas. Propiedades físicas y espectroscópicas. Elaboración de aldehídos y cetonas. Reacciones de oxidación. Reacciones de reducción. Reacciones de adición nucleofílica: adición de cianuro, adición de derivados del amoníaco, adición de alcoholes y tioles, adición de reactivos de Grignard y organolíticos. La reacción de Wittig. Adición conjugada a compuestos carbonílicos a,b-insaturados.

TEMA 11: Ácidos carboxílicos. Estructura. Propiedades físicas. Acidez. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez. Elaboración de ácidos carboxílicos: métodos generales y específicos. Reacciones. Derivados de ácidos carboxílicos. Reacciones de sustitución nucleofílica en carbono acilo. Reactividad relativa de los derivados de ácido. Haluros de acilo: reacciones. Hidrólisis, alcohólisis, aminólisis. Reacciones con reactivos organometálicos. Química de los anhidridos de ácido, de los ésteres y de las amidas.

TEMA 12: Compuestos carbonílicos: reacciones en el carbono a. Carbaniones enolato y enoles. Reacciones de a-sustitución. a-Halogenación de aldehidos y cetonas. a-Bromación de ácidos carboxílicos: la reacción de Hell-Volhard-Zelinskii. Acidez de los átomos de hidrógeno alfa: formación de los iones enolato. Halogenación de enolatos: la reacción del haloformo. Alquilación de iones enolato. Síntesis malónica. Síntesis acetilacética. Alquilación de cetonas y ésteres.

Reacciones de condensaciones carbonílicas. La reacción aldólica. Reacciones de condensación carbonílica versus reacciones de a-sustitución. Deshidratación de los productos aldol: síntesis de enonas. Reacciones aldólicas mixtas. Reacciones aldólicas internas. La condensación de Claisen. Condensaciones de Claisen mixtas. Condensaciones de Claisen internas: ciclización de Dieckman. La reacción de Michael. Reacción de anelación de Robinson. La reacción de las enaminas de Stork.