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Química Fina

En esta línea de investigación se estudia el desarrollo de procesos catalíticos innovadores para la síntesis de productos químicos finos. Mediante el empleo de nuevos catalizadores sólidos (o la optimización de formulaciones catalíticas existentes) y/o nueva concepción del proceso ingenieril, se explora el desarrollo de novedosas rutas de síntesis para la obtención de productos químicos finos. El objetivo central es el desarrollo de procesos químicos sensibles que resulten superadores económica, tecnológica o ambientalmente de los procesos homónimos convencionales actualmente en uso. Se estudian los siguientes procesos: a) Síntesis de productos químicos finos a partir de guayacol; b) Síntesis catalítica heterogénea de beta y alfa-iononas a partir de la condensación aldólica de citral con acetona; c) Síntesis de químicos valiosos mediante alquilación de fenoles y cresoles. Los productos que se obtienen de estas reacciones son de alto valor específico, empleándose en las industrias farmacéutica, perfumería y alimenticia.

 Reacciones estudiadas:
  • Síntesis de productos químicos finos a partir de guayacol
    En esta línea se estudia la obtención de productos químicos de elevado valor a partir de guayacol que es obtenido por pirólisis de biomasa vegetal mediante reacciones de alquilación o acilación con otros productos también provenientes de biomasa. La acilación de guayacol con ácido acético permite obtener la acetovanillona o apocinina que es un fármaco utilizado en tratamientos contra la artritis, el asma, y posee propiedades antiinflamatorias. Por otra parte, mediante la alquilación de guayacol con ciclohexanol o ciclohexeno se obtienen intermediarios para la producción de resinas, antioxidantes, drogas, colorantes, aditivos poliméricos, agroquímicos y sustancias antisépticas.
  •  Síntesis de iononas
    El isomero b-ionona se emplea en la síntesis de la vitamina A, mientras que a- y g- iononas son muy apreciadas en la industria de fragancias. Las iononas se producen comercialmente mediante la ciclización de pseudoionona en fase líquida empleando ácidos minerales. Nosotros estudiamos la ciclizacion de pseudoionona sobre sólidos ácidos que contienen esencialmente sitios ácidos fuertes de Brønsted. El objetivo es desarrollar un catalizador y seleccionar las condiciones de reacción que promuevan la actividad y selectividad de la reacción de manera de alcanzar rendimientos en iononas comparables a los obtenidos en el proceso homogéneo utilizando ácidos líquidos.
  • Síntesis de químicos valiosos mediante alquilación de fenoles y cresoles
    El p-cresol se utiliza en la producción de fármacos, herbicidas, agroquímicos y tintas, pero su síntesis comercial se realiza por deshidratación de tolueno empleando ácido sulfúrico, lo cual ocasiona serios problemas ambientales. Nosotros investigamos la metilación de fenol en fase gas, sobre zeolitas ácidas, buscando mejorar significativamente la síntesis selectiva de p-cresol. Por otra parte, la alquilación de m-cresol con metanol forma productos valiosos como el 2,5- xilenol, usado para la fabricación de fármacos reductores de lípidos, colorantes, antisépticos y antioxidantes y el 2,3,6-trimetilfenol que es intermediario en la síntesis de la vitamina E utilizada tanto en medicina como en alimentos y cosméticos. El objetivo de esta línea es determinar la naturaleza de los sitios activos del catalizador (ácidos, básicos o duales) y la estructura porosa de los mismos que permitan obtener selectivamente los productos deseados.
 

Publicaciones recientes

  • Effect of solvent on heterogeneously catalyzed reactions: The case of hydrogenation of carbonyl compounds for production of fine chemicals, N.M. Bertero, A.F. Trasarti, C.R. Apesteguía, A.J. Marchi, in Solvent Effects in Chemistry: Advances in Applications and Research, Editor Valerie Mireault, Nova Science Publishers, Inc., ISBN: 9781536182262, Chapter 1, pp. 1-100, 2020.
  • Solvent effects in solid acid-catalyzed reactions: The case of the liquid-phase isomerización/cyclization of citronellal over SiO2-Al2O3, N.M. Bertero, A.F. Trasarti, A.J. Marchi, C.R. Apesteguía, Molec. Catal., 481, 110192, 1-9 (2020).
  • Gas phase acylation of guaiacol with acetic acid on acid catalysts, Montañez Valencia, M.K., Padró, C.L., Sad, M.E., Appl. Catal. B: Environmental, 278,119317 (2020).
  • Selective one-pot synthesis of asymmetric secondary amines via N-alkylation of nitriles with alcohols, D.J. Segobia, A.F. Trasarti, C.R. Apesteguia, J. Catal., 380, 178-185 (2019).
  • Kinetic and mechanistic study of the synthesis of ionone isomers from pseudoionone on Brønsted acid solids, V.K. Díez, C.R. Apesteguía, J.I. Di Cosimo, Catal. Today, 296, 127-134 (2017).
  • m-Cresol methylation: Role of internal and external acid sites in the product distribution, M.D. Acevedo, M.K. Montañez-Valencia, N.B. Okulik, M.E. Sad, C.L. Padró, Catal. Commun. 92, 10-14 (2017).
  • Selective synthesis of p-ethylphenol by gas-phase alkylation of phenol with ethanol, M.E. Sad, C.L. Padró, C.R. Apesteguía, Appl. Catal. A: General, 486, 77-84 (2014).
  • Study of gas phase m-cresol alkylation with methanol on solid acid catalysts, M.D. Acevedo, G.A. Bedogni, N.B. Okulik, C.L. Padró, Catal. Lett., 144, 1946-1954 (2014).
  • Phenol methylation on acid catalysts: Study of the catalyst deactivation kinetics and mechanism, M.E. Sad, H. Duarte, C.L. Padró, C.R. Apesteguía, Appl. Catal. A: General, 475, 305-313 (2014). 

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